Organofosforové sloučeniny

Obecné vlastnosti organofosforových sloučenin

Organofosforové sloučeniny (FOS)

První organické insekticidy, deriváty kyseliny fosforečné (methyldimethyltrimethylfosfiny), byly syntetizovány v roce 1846. Tyto sloučeniny nebyly plně studovány, protože měly extrémně vysokou toxicitu ve vztahu k teplokrevným a mohly vznítit ve vzduchu..

V roce 1905 B.A. Arbuzov a jeho kolegové objevili nový způsob vytváření organických sloučenin fosforu, které měly pesticidní vlastnosti.

Hlavní výzkum a studium sloučenin organofosforu bylo zaměřeno na chemické bojové látky. Tyto práce byly provedeny v USA, Anglii a Německu. V roce 1940 němečtí vědci vytvořili stádo, sarin, soman, současně dostali nějaké insekticidní látky.

Organofosforové sloučeniny byly v poslední době v celosvětovém rozsahu pesticidů nejhojnější. Na jejich základě bylo vytvořeno více než 200 různých léčiv, které byly použity jako insekticidy, akaricidy, nematocídy, fungicidy, baktericidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin a podobně..

Takový významný sortiment organofosforových sloučenin (FOS) je spojen s přítomností mnoha pozitivních vlastností v této třídě ve srovnání s organochlorem (MOS), který nahradili.

Organofosforové sloučeniny vyznačuje se širokou paletou pesticidních účinků. Patří mezi ně látky s krátkodobým kontaktním účinkem, které jsou účinné proti sání hmyzu a býložravých roztočů. Druhá skupina sloučeniny mají systémový účinek, jsou schopny rychle proniknout do rostliny a šířit se v ní cévním systémem v různých směrech. Třetí skupina současně má kontakt a střevní účinek a je účinný proti hmyzu pomocí přístroje pro hlodání úst. Toto oddělení organofosforových sloučenin je podmíněné, protože řada sloučenin je současně charakterizována kontaktním a systémovým účinkem, jiné kontaktem a kontaktem střeva.

Organofosfátové pesticidy se dlouho používají k ochraně před škůdci. Z historického hlediska to byl významný krok ve vývoji chemické metody ochrany rostlin.

V průběhu času byly drogy se zápornými indikátory pro použití v zemědělství zakázány. Hlavní výhodou sloučenin organofosforu je jejich relativně nízká stabilita v životním prostředí..

Kontaktní organofosforové sloučeniny jsou schopné zůstat na povrchu ošetřovaných předmětů a ničit škůdce pouze v přímém kontaktu s drogou. Významné množství pesticidů této skupiny je schopno proniknout listy ošetřených rostlin, ale tato penetrace je omezena na kutikuly nebo horní vrstvy parenchymálních buněk a účinné látky se nešíří cévním systémem (kvazi-systémový způsob účinku)..

Systémové sloučeniny organofosforu, pokud jsou aplikovány na vegetativní orgány rostlin, mohou pronikat listy, a když jsou zavedeny do půdy, jsou absorbovány kořenovým a vaskulárním systémem a šíří se po celé rostlině. S pomocí systémových léků je možné účinně zničit sání a škůdci žijící „tajně“ - skrytí.

Systémové léky mají delší ochranný účinek ve srovnání s kontaktními. Vzhledem k přítomnosti v rostlině jí dávají toxické vlastnosti a chrání před larvami skrytých škůdců a hmyzu, který migruje ze sousedních oblastí. Specifickým znakem toxického účinku systémových organických organofosforových sloučenin je jejich schopnost pod vlivem enzymů proměnit se v nové sloučeniny s vyšší pesticidní aktivitou, což určuje jejich vysokou biologickou účinnost.

První systémový insekticid používaný proti mšicím zelným byl shradan.

Mechanismus pesticidní aktivity organofosforových sloučenin je založen na schopnosti inhibovat esterázové enzymy, zejména cholinesterázy, které jsou důležité v organismech škůdců a teplokrevných organismů. Organofosforové sloučeniny působí na cholinesterázu, která hydrolyzuje acetylcholin, který se tvoří v neuromuskulárních koncích během přenosu impulsů pro pohyb těla. Otravu těla charakterizuje snížení aktivity cholinesterázy a hromadění acetylcholinu v krvi.

V nepřítomnosti cholinesterázy se acetylcholin hromadí v těle hmyzu, teplokrevný a narušuje svalové reakce orgánů, což způsobuje významné poškození a úplnou smrt těla. Hydrolýza cholinesterázy v těle je velmi pomalá. Odolnost fosforylované cholinesterázy vůči hydrolýze závisí na povaze alkoxyskupin spojených s fosforem. Hydrolýza nastává rychleji v případě inhibice cholinesterázy dimetylestery kyseliny fosforečné (DME), mnohem obtížnější - po vystavení diethyl diisopril esterům a ireverzibilní inhibici cholinesterázy.

Proces inhibice cholinesterázy hraje důležitou roli v mechanismu působení organofosforových sloučenin, což nelze vysvětlit pouze vlastnostmi anticholinesterázy. V těle mohou existovat jiné biochemické systémy, které jsou citlivé na organofosforové sloučeniny, jejichž vazba nebo porušení je základem intoxikace, ale nelze jej vysvětlit v teorii anticholinesterázy..

V mechanismu selektivní toxicity organofosforových sloučenin jsou detoxikační procesy velmi důležité. Nejslibnější jsou organofosforové pesticidy, které vytvářejí netoxické metabolity v těle savců a lidí v procesu detoxikace. Toxikologické studie identifikovaly léky, které mají nízkou toxicitu a dostatečné insekticidní a akaricidní účinky. Paralytický účinek organofosforových sloučenin kvůli anticholinesteráze, ale dalším vlastnostem, které dosud nebyly studovány.

Kardiovaskulární systém detekoval významné změny v organofosforových sloučeninách. Nevýhody FOS jsou jejich vysoká akutní toxicita pro člověka a zvířata a také rychlá tvorba rezistentních populací škůdců při jejich systematickém používání..

Více pesticidů proniká do lidského těla z prostředí potravou, zejména rostlinného původu. Mohou být skladovány v množství přesahujícím maximální přípustné úrovně (MRL) po dobu několika měsíců. Na Ukrajině je zakázáno používat léky patřící do první skupiny hygienické klasifikace: thiofos, methylethylthiofos, merkap, tofos, středně toxické - metafos, DDVF, ftalofos, cidial, chlorofos, trichlormetafos-3, methylnitrofos, karbofos a také léky s nízkou toxicitou - Sayfos, bromofos, Gardone a další.

Organofosforové sloučeniny obecně nemají lokální dráždivé účinky. Tato vlastnost zvyšuje riziko otravy, když se dostanou na kůži, stejně jako při průniku intaktní kůží ve formě páry.

Vstup přes neporušenou pokožku nastává díky dobré rozpustnosti v tucích a tukových látkách. Proto se při práci s pesticidy této skupiny nedoporučuje jíst tuky při jídle.